ミュージカル「キンキーブーツ」は、その奇抜な内容や、ドラァグクイーンたちのセンセーショナルな振る舞い、シンディ・ローパーの楽曲に目を奪われる人が多いだろうが、チャーリーに視点を合わせると、ビジネスを行う上でのありがちな失敗を幾つも紹介している舞台にも見える。

２幕開始後のチャーリーは、ミラノのプレッシャーに押しつぶされそうになっており、理想が高い完璧主義者のように振る舞う。
ドラァグクイーンのためのピンヒールを作って売りだそうとしていたのに「ピンヒールを履くのは女性でなくてはならない」と言い出し、予算が足りないからローラが働いているお店のダンサーを使うことを提案されると「ミラノに出展するから、プロのダンサーを起用するべきだ」と主張、時間が許す限りチェックを繰り返し「どうしてこのクォリティの低さが気にならない？」と従業員を叱りつけるようになる。

「ミラノの見本市でピンヒールを履くのは、プロの女性モデルでなくてはならない」「ミラノの展示会に出すものは完璧でなければならない」という思い込みが、従業員との軋轢を生み出しているのだが、渦中のチャーリーはそのことに気付けず、最終的に従業員たちは残業をボイコットする。

「ミラノミラノって、あなたはミラノの何を知っているの？ミラノに行ったこともないくせに！」

チャーリーのような若い経営者が抱く「恐れ」や「焦り」は、ごく自然なものだと思うのだが、その根本には「思い込み」が強く潜んでいるように感じる。

「ミラノだからプロの女性モデルを起用する」という思い込みを捨てていれば、「ドラァグクイーンをステージに立たせる」という提案を受け入れられ、「伝統的な会社のイメージを守らなければならない」というプレッシャーも軽減され、従業員に対する態度も違っていたのかもしれない。

「他人をありのままに受け入れるという教訓が必要だったのは、僕の方だったね」

従業員たちは、工場に戻ってきてくれた。
それは、従業員の１人が、「チャーリーをありのままに受け入れよう」と同僚たちを説得し、その熱意に応えようとしてくれたからだ。
しかし、これは、奇跡でもなんでもないと思う。
かつてチャーリーがドラァグクイーンのローラを受け入れた姿を見たことや、その従業員がローラを受け入れなかったことによって失敗した体験があってこそ結果なのだから。